Denshi Jisho — Online Japanese dictionary

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彼は痛ましいほどやせていた。 He was painfully thin.
その痛ましいエピソードは私には痛切に感じられた。 The touching episode came home to me.
病気の子どもの痛ましい泣き声を聞くのは我々には耐えられなかった。 We could not bear to listen to the sick child's pathetic cries.
どんなに優雅で堂々とした既存のビルも、今や、その怪物のわきでは、ちょっと滑稽にさえ見えるほど痛ましいまでに小さくなってしまうだろう。 Even the most graceful and imposing existing buildings may now be so sadly diminished as to seem slightly ridiculous beside the monster.